Vízöntő (01.21.-02.18.) Született: 1978.02.07.
Míg a tévésorozatban sztár volt, a játékfilmekben kis szerepekkel kezdte: a Hulla, hó telizsákban és a Rád vagyok kattanva című mozikban épp hogy csak felbukkant. De még ugyanebben az évben, 2000-ben megkapta a Hé, haver, hol a kocsim? egyik főszerepét. Barátnőjével, January Jones – akivel 1997 óta élt együtt – 2001-ben szakított. Ashton nem ért rá búslakodni, ugyanis James Van Der Beek társaságában a „Texas Ranger”című, 1875-ben játszódó filmben hajkurászta a rosszfiút alakító Alfred Molinát. A western után vígjáték következett, A főnököm lánya, amelyben egy kiadóvállalatnál dolgozó fiatalembert alakított, aki a főnöke lányáról álmodozik. Aztán egy nap Lisa (Tara Reid) megkéri, hogy menjen át hozzájuk vigyázni a házi bagolyra… (Kutcher társproducerként is közreműködött a moziban.)
Következő filmjében, a Shawn Levy által rendezett Szakítópróbában egy szegény, cseppet sem jól nevelt fiatalembert alakított, aki beleszeret egy gazdag és elkényeztetett lányba, Sarahba, akit Brittany Murphy játszott. A fiatalok a kamerán kívül is egy húron pendültek, egymást, kapcsolatuk 2003 teléig tartott, amikor Ashton már újra forgatott, A pillangóeffektusnak nemcsak szereplője, hanem executive producere is volt. A történetben pszichológia szakos egyetemistát játszott – forgatás közben néha nosztalgiával gondolt vissza rövid egyetemi pályafutására –, aki memóriazavarokkal küszködik. Az általa alakított Evan Treborn hogy problémáit orvosolja, évek óta naplót vezet – miközben elfeledett emlékeit ellenőrzi a papíron, gondolatban visszakerül a múltjába, és változtatni próbál a hajdani tragikus eseményeken… Ezzel a filmmel a kritikusok elismerését is kivívta. 2003-ban önálló műsora is indult, az átverős-szívatós Punk'd adásaiban (a magyar Cool Tv-n „SztÁruló” címen látható) hírességeket csal lépre.
A Brittany Murphyvel való szakítás óta Kutcherrel valóban próbálkoztak a lányok, de ő egy asszonyon felejtette rajta a szemét: a nála tizenhat évvel idősebb Demi Moore volt a szerencsés, akinek hízelgett, hogy egy „ifjonc” rajong érte. Beverly Hills-ben, 2005. szeptember 24-én a kabbala (zsidó ezoterikus misztika) szerint örök hűséget fogadtak egymásnak. Az esküvőn mindössze százan vettek részt (köztük Bruce Willis, Demi exférje, gyermekeinek apja is), és a sajtót is távol tartották az eseményről. A színésznőnek ez már a harmadik házassága. Kapcsolatuk meghittségét jól jellemzi, hogy Demi lányai egyszerűen Madnek szólítják, ám nem azért, mert őrültnek (a mad angolul ezt jelenti) tartják; beceneve megtisztelő rövidítés, melynek jelentése „My Other Dad”, vagyis „A Másik Apám”.
És üzletembernek sem utolsó! Los Angelesben működő sikeres éttermébe, a „Dolcé”-ba betérőket olasz ínyencségek várják. A filmezésbe újult lendülettel vetette bele magát. 2005 decemberében kezdte forgatni a „Hullámtörők” című akciófilmet, amelyben Kevin Costner partnereként beképzelt úszóbajnokot alakít.